Ну не знаю, выборы на носу, станет ли Рузвельт президентом по факту зависит от Ли Кана. Даже если станет, то пользы только на 2 года, а династия коммерсантов это навсегда
4 года. Политическое влияние главному герою нужнее денег, а Рузвельты влиятельное семейство. Демократы этой поры - жёсткие расисты, что очень невыгодно Ли Кану. Третью же силу в США пропихнуть практически невозможно (Успешно это делал только сам Теодор Рузвельт). И да, это выборы 1908 года, демократы ещё слишком слабы для конкуренции. В 1912 с Вудро Вильсоном они победят, но не сейчас.
В США есть промежуточные выборы в Конгресс, где в большинстве случаев оппозиция получает больше мест, чем изначально. В реальности Тафт в 1910 потерял большинство в Палате представителей.